Dopo il dramma della dittatura fascista, la rinascita del sindacalismo libero e democratico, avvenuta con il Patto di Roma del 3 giugno 1944, nel pieno della lotta di Liberazione, aprì una nuova fase nella storia del lavoro. Come è noto, la stagione della CGIL unitaria fu straordinaria, con un'agenda dettata dai problemi della Ricostruzione, ma anche dalla necessità di partecipare attivamente alla stesura della Costituzione. Di Vittorio era consapevole dell'urgenza di intervenire sull'organizzazione; già nel I Congresso delle organizzazioni sindacali dell'Italia liberata, tenuto a Napoli all'inizio del 1945, egli aveva ribadito come la CGIL non potesse progredire "senza capaci organizzatori".
Tuttavia fu soltanto dopo la scissione del 1948, con l'arrivo di Agostino Novella a capo dell'Ufficio organizzazione, che cambiò l'approccio della Confederazione sul tema. Ormai gli storici riconoscono al sindacalista genovese il ruolo di costruttore della moderna CGIL: colui che iniziò in sordina, facendo apparire sulle pagine del settimanale "Lavoro" la piccola rubrica Parliamo d'organizzazione, per arrivare a imporre agli organismi dirigenti la discussione su tesseramento e finanziamento, su formazione e scuole, sulla presenza sindacale nei luoghi di lavoro (collettori, comitati di attivisti, ecc.). Fu Novella a organizzare il I Convegno nazionale degli attivisti di base, tenuto a Roma nel dicembre 1953; l'anno dopo egli progettò anche la I Conferenza d'organizzazione della storia della CGIL, svoltasi sempre a Roma il 18-20 dicembre 1954.
Impegnato contro quello che chiamava il "primitivismo organizzativo" della CGIL, Novella contribuì in modo determinante, nel pieno della "guerra fredda" sindacale, a sviluppare l'autonomia del sindacato, preparando nei fatti la svolta verso la politica articolata, avviata dopo la grave sconfitta alla Fiat del 1955 e culminata nel V Congresso di Milano del 1960. A Roma, nel 1954, Novella lanciò l'idea delle Sezioni sindacali di fabbrica (SSA), prive di potere contrattuale, ma decisive in vista dell'articolazione rivendicativa e organizzativa. Approvate le Sezioni nel Congresso di Roma del 1956, Novella continuò a lavorare alacremente per il consolidamento organizzativo della CGIL anche negli anni della sua Segreteria generale, affiancato dal nuovo responsabile dell'organizzazione Rinaldo Scheda.

A quasi trent'anni di distanza dal precedente appuntamento, dal 14 al 17 dicembre 1983 la CGIL tenne a Rimini la seconda Conferenza d'organizzazione, che però risentì molto del clima politico e sociale orientato in senso antisindacale; fu così che si finì per parlare meno di organizzazione e molto di scala mobile. Infatti, dopo il Lodo Scotti che aveva chiuso la prima offensiva di Confindustria sul costo del lavoro, nel Direttivo del 17 febbraio Lama aveva lanciato l'ipotesi di un dibattito di tipo congressuale che affrontasse le difficoltà, anche organizzative, del sindacato.
Da allora democrazia d'organizzazione e decentramento divennero le due parole d'ordine per rilanciare un nuovo protagonismo confederale nei territori, come sostenne nella relazione il responsabile dell'organizzazione Gianfranco Rastrelli, il quale propose anche di istituzionalizzare la Conferenza d'organizzazione come momento di verifica permanente tra due Congressi. Come è noto, l'accordo separato di San Valentino sulla scala mobile (14 febbraio 1984) fece precipitare la situazione, colpendo mortalmente la Federazione unitaria CGIL-CISL-UIL e indebolendo la CGIL, divisa tra le componenti socialista e comunista.

Il 9 novembre 1989 il mondo fu scosso dalla caduta del Muro di Berlino. Pochi giorni dopo, dal 14 al 16 novembre, nonostante le concomitanti vicende politiche, la CGIL svolgeva a Firenze la terza Conferenza di organizzazione. L'appuntamento rappresentò il necessario completamento della svolta avviata con la Conferenza di programma di Chianciano dell'aprile precedente, che aveva iniziato il percorso di costruzione del sindacato "dei diritti e del programma", fortemente voluto dal Segretario generale Bruno Trentin e sancito dal XII Congresso di Rimini del 1991.
La nuova strategia necessitava anche di una nuova organizzazione. Nella relazione di Ottaviano Del Turco i contrasti tra le componenti furono messi da parte. Trentin ribadì come la CGIL di Giuseppe Di Vittorio e Fernando Santi avesse già da tempo abbandonato "una concezione del socialismo e dell'emancipazione che anteponeva un egualitarismo autoritario e il primato dell'occupazione e della conquista violenta dello Stato alla lotta incessante per la dilatazione e il consolidamento della democrazia e per la liberazione e l'autorealizzazione della persona". Il percorso verso la nuova CGIL era ormai iniziato. La Conferenza di Firenze fissò i cardini dell'autoriforma: pluralismo della rappresentanza, valorizzazione delle donne, reinsediamento nei territori, democrazia d'organizzazione, rinnovamento dei gruppi dirigenti.

Per la successiva Conferenza d'organizzazione (la quarta) bisognò attendere solo quattro anni. Il 9-11 novembre 1993, infatti, al culmine di un nuovo biennio drammatico per l'Italia, segnato dai processi di Tangentopoli e dalle bombe di mafia, dal rigore finanziario dei Governi Amato e Ciampi e dalle pressioni dell'Europa, a Roma la CGIL si interrogò sui tanti ostacoli incontrati per tradurre in pratica la svolta del 1989-91.
Nella relazione il nuovo Segretario generale aggiunto Guglielmo Epifani, illustrando le tante novità in campo (sul Sindacato Pensionati Italiani, sui Coordinamenti donne e immigrati, sui servizi, sull'Auser, ecc.), volle ribadire il valore delle scelte effettuate, motivate da "un'etica forte di giustizia, eguaglianza, solidarietà". Nelle conclusioni Trentin tornava ad attaccare chi nella Confederazione si opponeva al cambiamento, praticando "l'autoconservazione". Il documento finale, che indicava la Confederazione, le categorie e i livelli regionali come i "tre centri regolatori", proponeva nuove norme in tema di strutture, regole e risorse, allo scopo di favorire la trasparenza dell'organizzazione e la responsabilità dei gruppi dirigenti.
Buona parte di quelle proposte, anche se formulate in un clima carico di tensioni, trovarono poi spazio nel XIII Congresso di Rimini del luglio 1996 e in particolare nel nuovo Programma fondamentale e nel nuovo Statuto confederale (cha all'art. 16 affida al Direttivo la facoltà di convocare "assemblee con funzioni di indirizzo politico", tra cui la Conferenza di organizzazione).